Das ausgehende Mittelalter war gekennzeichnet vom Niedergang des Rittertums. Es herrschte das Faust- und Fehderecht. Zur Sicherung des Hochstifts und der Verkehrswege errichtete 1318 der Paderborner Fürstbischof Bernhard V. zur Lippe auf dem Bergrücken des heutigen Ortes Dringenberg eine Burg und machte sie zum Verwaltungssitz des Oberwaldischen Bezirks. Im Schutz der Burg siedelte er die umliegenden Streusiedlungen an.
Der Hauptort “Dringen” gab der Stadt den Namen. Schon 1323 verlieh ihr der Bischof Stadtrechte, die er 1330 mit einer Schenkung von weiteren Feld- und Waldflächen erweiterte.
Für die eigenständige Selbstverwaltung wählte die Bürgerschaft jährlich einen Bürgermeister und Ratsherren. Diese beauftragten für die vielfältigen Aufgaben und Einrichtungen der Stadt eine Reihe Bediensteter, wie Wassermeister, Tor- und Nachtwächter, Hirten usw. Das Rathaus war die Verwaltungszentrale der Stadt.